В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако вскоре это учреждение обанкротилось из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Его супруга Тереза посоветовала ему устроиться в небольшую контору, которая торговала малоликвидными акциями. Благодаря напористой манере общения и природному обаянию Джордан быстро достиг успеха. Он познакомился со своим соседом Донни, торговцем, с которым у них сразу возникло взаимопонимание. Вместе они решили основать собственную фирму. В штат они взяли нескольких приятелей Белфорта, а также его отца Макса. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан вел разгульный образ жизни: постоянно посещал вечеринки, имел связи с проститутками, употреблял различные наркотики, включая кокаин и кваалюд. В конечном итоге его стремительным обогащением заинтересовался агент ФБР.